| 1999年 | 9月 | 大阪市住之江区に夢の街創造委員会株式会社（資本金１億円）を設立。 |
| 2000年 | 8月 | 本社を大阪市住之江区から大阪市天王寺区に移転。 |
| 10月 | デリバリー総合サイト「出前館」をオープン。 | |
| 2002年 | 4月 | 「出前館」サイトに予約機能を設置。 |
| 11月 | ピザ宅配チェーン「ドミノピザ」（株式会社ヒガ・インダストリーズ）「ピザハット」（株式会社日本ケンタッキー・フライド・チキン）が正式加盟。 | |
| 2003年 | 8月 | 株式会社レオパレス21のマンションポータル「レオネット」にコンテンツを提供。 |
| 12月 | 本社を大阪市天王寺区から大阪市中央区に移転。 | |
| 2004年 | 7月 | 「モバイル出前館」スタート。 |
| 8月 | ヤフー株式会社と「Yahoo!出前注文サービス」の業務提携。 | |
| 9月 | 事業拡大のため、東京営業所を開設。 | |
| 10月 | 日本電気株式会社のポータルサイト「BIGLOBE」にコンテンツの提供開始。 | |
| 2005年 | 6月 | ジャパンベストレスキューシステム株式会社のサイト「駆けつけ館」の運営受託開始。 |
| 7月 | ヤフー株式会社のポータルサイト「Yahoo! JAPAN」にて「Yahoo!出前注文サービス」開始。 | |
| 8月 | 「モバイル出前館」がau公式サイトに掲載開始。 | |
| 2006年 | 6月 | 東京営業所を東京都千代田区大手町から同港区赤坂に移転。 |
| 大阪証券取引所ヘラクレスに株式上場。（証券コード：２４８４） | ||
| オンラインゲームのガンホー・オンライン・エンターテイメント株式会社及びガンホー・モード株式会社と業務提携。 | ||
| 7月 | 電話オペレーターが注文代行を行う「宅配ホットライン」開始。 | |
| 8月 | 覆面調査システムの株式会社メディアフラッグと業務・資本提携。 | |
| 10月 | 三井住友カード株式会社及びＧＭＯペイメントゲートウェイ株式会社と業務提携。「出前館」におけるクレジット決済サービス開始。 | |
| 「hotpepper.jp」に宅配注文サービスを提供。 | ||
| 12月 | 「予約館」オープン。 | |
| 2007年 | 1月 | 「モバイル駆けつけ館」スタート。 |
| 4月 | ソネット・エムスリー株式会社と業務提携。 | |
| 10月 | 大阪市と官民協働サイト運営開始。 | |
| 11月 | 「Yahoo!ケータイ」向け新サービス「Yahoo!出前」でヤフー株式会社と協業開始。 | |
| 株式会社光通信の子会社ＳＢＭグルメソリューションズ株式会社と業務提携。 | ||
| 2008年 | 3月 | 「ASKUL」に「出前館」コンテンツ提供開始。 |
| 6月 | 「ポイント利用お買い物サービス」開始。 | |
| 2009年 | 3月 | カルチュア・コンビニエンス・クラブ株式会社と資本業務提携。 |
| 5月 | 任天堂株式会社の「任天堂Wii」で「出前チャンネル」をスタート。 | |
| 6月 | 「TSUTAYA×出前館」オープン。 | |
| 7月 | リブオン・エンタープライズ株式会社と資本業務提携。 |